Ferrari 599-serien står i et meget specifikt øjeblik i Maranellos historie, hvor den frontmonterede V12-grand tourer stadig var en flagsskibsmodel snarere end nutidens nostalgiske tilbageblik. Introduceret i 2006 med 599 GTB Fiorano overtog den 575M Maranello og satte øjeblikkeligt nye forventninger til, hvad en Ferrari med frontmotor kunne levere. Det var en grand tourer konstrueret med den slags ydeevne og præcision, som normalt kun blev forbeholdt midt‑motor-sportbiler, pakket ind i et forlænget karosseri, der bar langdistances komfort som sit kernelement.Designet af Pininfarina i samarbejde med Ferraris eget stylingteam balancerer 599 GTB mellem en afslappet, livlig kører og et banemonster, som stadig holder i dag. Den lange motorhjelm og den korte bagende bevarer de klassiske Ferrari-proportioner, men den er langt mere avanceret end sin forgænger. Massive sideindtag, en aerodynamisk underside og en integreret bagspoiler havde alle en funktionel rolle ved høj hastighed. Indeni opretholdt den Ferraris GT‑filosofi, med en komfortabel kabine dækket i læder, aluminium og valgfri karbonfiber, alt centreret omkring et førerfokuseret layout, der er særdeles velegnet til kørsel over lange afstande.Under motorhjelmen drives 599 GTB af en 6.0 L naturligt aspireret V12 afledt af Enzo, der leverer 612 hestekræfter og en karakter, der definerede Ferraris sene i slutningen af 2000-tallet. Kraften blev styret gennem enten en nu meget eftertragtet sekstrins manuelt gear eller den F1‑stil automatiske gearkasse, før dobbeltkoblingsæraen helt tog over. Et aluminiums spaceframe‑chassis holdt vægten relativt lav, samtidig med at det tilbød den stivhed, der kræves under baneforhold, og gav 599 en dobbelt-personlighed, der kunne køre lange distancer og stadig levere ægte superbil-laptider, når den blev løsnet.Efterhånden som platformen udviklede sig, begyndte Ferrari at skærpe serien. 599 HGTE (Handling Gran Turismo Evoluzione) pakken var første skridt, og den indførte en fastere affjedring, revideret tuning og et skarpere chassis. Det ændrede ikke bilens personlighed fuldstændigt, men det tilføjede præcision, der gjorde GTB’en mere sikker på krævende veje. Derefter kom en af æraens mest betydningsfulde modeller, 599 GTO. Begrenset til 599 biler tog den inspiration fra det eksklusive 599XX baneprogram og gjorde det til noget langt mere ekstremt. Med 661 hestekræfter, reduceret vægt, skarpere aero og transmissionsafstemning blev GTO’en den mest fokuserede udgave af 599 og en moderne version af Ferraris historiske GTO-emblem.Sammen med disse specialudgaver producerede Ferrari også flere one-off og coachbuilt-kredsløb, der pressede 599-platformen længere ud i samlerfeltet. 599 SA Aperta, begrænset til kun 80 eksemplarer, genopfandt bilen som en frontmonteret V12-roadster med en forkortet forrude, skabt til at fejre Pininfarinas 80-års jubilæum. Der var også skræddersyede bestillinger som 599 GTB China Edition, sammen med forskellige Tailor-Made‑eksempler gennem Ferraris personaliseringsprogrammer, hver især tilføjede endnu et niveau af sjældenhed til en allerede begrænset modelrække.